どの程度の数のファイルをインポートすれば良いですか？

初期登録については、実際に参考にしうるパターンに絞って登録いただくことをお勧めしております。大量に登録したとしても同じ内容のものはLAWGUEのAIが自動的に集約して表示され、またフィルタ機能も併用可能ですので、同じような示唆が出すぎて煩わしいということはありませんが、必要なパターンさえ登録されていれば、まずは問題なくお使いいただくことができます。